Duet Saipul Jamil bersama pedangdut Ira Swara pada tahun 2006 melambungkan namanya di dunia hiburan khususnya musik dangdut. Album yang menjagokan beberapa nomor termasuk 'Jujur' telah membuat duet ini merebut penghargaan SCTV Music Award  2006 pada kategori Album Dangdut Terbaik.

Setahun kemudian, lagu yang sama menjadi salah satu nominasi dalam penghargaan MTV Indonesia untuk kategori Best Dangdut. Saipul kemudian lebih dikenal sebagai artis dangdut ketimbang seorang model.

Dua tahun menikmati popularitas bersama Ira Swara mulai mendapatkan tantangan setelah hadirnya trio baru di panggung dangdut Indonesia, Trio Macan, di ajang SCTV Music Award 2008.

Melihat kariernya mulai "meredup", Ipul kemudian menggandeng artis sinetron, Ussy Sulistiawaty  untuk ikutan sebuah acara Selebritri Jam. Yakni sebuah lomba menyanyi dalam bentuk reality show yang menampilkan artis non penyanyi dan penyanyi. Di ajang ini, Ipul dan Ussy menyabet gelar juara.

Rupanya, duet Ipul-Ussy lebih mumpuni dan digemari daripada dua pasang saingan mereka, designer Ivan Gunawan-Ian Kasela, vokalis Radja, dan aktor Surya Saputra yang berpasangan dengan penyanyi senior Titiek Puspa.

Seiring popularitasnya, setelah berpacaran dalam waktu singkat, sekitar tiga bulan, Saipul menikah dengan sesama penyanyi dangdut, Dewi Persikk.  Mereka menikah 26 Mei 2005 di Kantor Urusan Agama Kecamatan Sumber Sari, Kabupaten Jember, Jawa Timur.

Pernikahan yang baru berjalan setahun lebih mengalami konflik internal. Pada Agustus 2006, Saipul menggugat cerai sang istri ke Pengadilan Agama Jakarta Utara.