Berbeda dengan ayah dan kakaknya, Didi lebih memilih untuk menjadi seorang penyanyi campursari dibandingkan menjadi seorang pelawak. Perlahan tapi pasti, kariernya terus menanjak dengan menjadi penyanyi campur sari kebanggaan kota Solo, di samping Gaesang (maestro keroncong).

Memiliki suara yang khas dan lagu-lagu enak, namanya kian populer. Bahkan terdapat komunitas penggemar Didi Kempot yang bernama Sobat Ambyar, untuk penggemarnya sendiri disebut Kempoters.

Kini sebutan penggemar Didi semakin berkembang menjadi Sad Boys (untuk laki-laki) dan Sad Girls (untuk perempuan) bagi kalangan anak muda. Didi Kempot mendapatkan julukan sebagai "Lord Didi" atau ada juga yang menobatkanya sebagai Godfather of Broken Heart (Bapak Patah Hati Nasional).

Hal tersebut berkaitan dengan lagu-lagunya kebanyakan tentang cinta dan patah hatinya seseorang. Kini penggemar Didi terus berkembang hingga generasi anak muda. Hal ini membuktikan jika karyanya diminati lintas generasi.

Sekian lama melintang di musik campursari, Didi Kempot telah berhasil membuat banyak lagu seperti Cidro, Ambyar, Bocah Lola, Ngoyak Tresno, Janji Palsu, Tresno Sepisan, Pamer Bojo dan lainnya.