Pada awalnya, Denny Caknan memulai karirnya sebagai penyanyi yang memiliki genre musik pop. Tetapi, lagu-lagu yang ia nyanyikan saat itu kurang diminati oleh masyarakat. Sehingga, dirinya memutuskan untuk beralih sebagai penyanyi bergenre pop jawa & koplo.

Terinspirasi oleh legenda penyanyi campursari yakni Didi Kempot, Denny Caknan merilis lagu dangdut koplo campuran bahasa jawa dan Indonesia. Single Pertamanya yakni "Kartonyono Medot Janji" dirilis pada Mei 2019  langsung melejit dan langsung membuatnya terkenal dan naik daun.

Setelah sukses dengan lagu pertamanya, Denny Caknan pun merilis lagu-lagu koplo lainnya. Salah satunya yakni lagu "Los Dol" yang sudah ditonton sebanyak 140 juta kali di YouTube. Berkat kerja kerasnya kini Denny Caknan berhasil menjadi penyanyi pop jawa yang sangat sukses dan di iming-imingi menjadi the next Didi Kempot.