Woro Widowati memulai langkahnya sebagai penyanyi cover yang video-cover-nya sering menjadi tren di platform YouTube. 

Tanpa disangka, melalui media ini, namanya mengalami peningkatan pesat dan akhirnya meraih banyak subscriber.

Mayoritas lagu yang di-cover-nya berasal dari karya-karya penyanyi terkenal seperti Denny Caknan, Ngatmombilung, Didi Kempot, Hendra Kumbara, Happy Asmara, dan lainnya. 

Secara umum, lagu-lagu ini menggunakan bahasa Jawa dengan tema romantis.

Selain dikenal sebagai musisi spesialis cover lagu, Woro Widowati juga telah melahirkan beberapa karya asli. Beberapa di antaranya termasuk "Borobudur Saksi Ati," "Gusti Mboten Sare," "Sekuat Ati," dan "Cukup." 

Melalui berbagai lagu cover yang dinyanyikannya, Woro Widowati membuktikan bahwa musisi lokal mampu mendapatkan pengakuan di tingkat internasional.

Wajah Woro Widowati bahkan sempat terpampang di billboard New York Times Square melalui kampanye Equal yang diselenggarakan oleh Spotify.