Dahulu, saat ia masih merintis karier dan belum mencapai kesuksesan seperti sekarang, Denny Caknan mengalami masa sulit. Kecanduannya pada judi membuatnya terjebak dalam hutang besar, bahkan ketika ia tidak memiliki uang untuk dipertaruhkan.
"Kalau aku judi sebelum (punya uang) jadi utang," tambahnya, menggambarkan betapa beratnya situasi yang dia hadapi.
Denny Caknan juga membagikan bahwa dia pernah bekerja di sebuah percetakan, namun dia memilih untuk keluar dari pekerjaannya tersebut karena terjerumus dalam kecanduan judi. Bahkan setelah keluar dari pekerjaannya, dia tetap melanjutkan kebiasaannya dengan mencoba jenis-jenis judi online.
"Judiku yang lama itu di darat, yang main kartu kayak gitu kan, itu kalahnya nggak seberapa. Paling uang gaji habis ya udah." kata Denny Caknan.
"Tapi setelah keluar dari pekerjaan itu kenal (judi) online, kenal bola itu makin nakal aku," pungkasnya.
Namun, Denny Caknan bukanlah pria yang menyerah pada keadaan sulit. Dengan tekad dan ketekunan, dia berhasil bangkit dari masa-masa sulitnya. Hari ini, namanya bersinar di dunia dangdut, dan kesuksesannya adalah bukti nyata dari ketabahannya dan kemauannya untuk melampaui masa-masa sulit tersebut. Kisahnya adalah inspirasi bagi banyak orang yang mengalami kesulitan, bahwa dengan tekad dan kerja keras, setiap orang dapat meraih kesuksesan meski dari situasi yang sulit sekalipun.