Dia mengikuti kompetisi-kompetisi lokal dan menjadi juara di beberapa di antaranya. Keahliannya dalam bernyanyi dan kualitas suaranya yang unik mulai menarik perhatian penggemar musik dangdut.

Denny juga aktif di media sosial, membagikan cover lagu-lagu populer yang ia rekam di rumahnya. Keputusannya untuk menggunakan platform media sosial untuk memperluas jangkauan musiknya membantunya mendapatkan popularitas di kalangan penggemar musik dangdut.

Pada tahun 2020, Denny Caknan merilis single berjudul "Los Dol," yang menjadi titik balik dalam kariernya. Lagu ini langsung viral di media sosial dan mendapatkan jutaan penonton dalam waktu singkat.

Keunikan suara Denny, lirik yang catchy, dan melodi yang enak didengar membuatnya cepat dikenal di kalangan pecinta musik dangdut. Lagu tersebut juga mendapatkan perhatian dari produser musik terkenal di industri, dan Denny Caknan ditawari kontrak rekaman.

Kesuksesan "Los Dol" membawa Denny Caknan ke puncak popularitas di Indonesia. Lagu tersebut menduduki tangga lagu dangdut teratas dan memperoleh berbagai penghargaan di industri musik.

Denny kemudian merilis beberapa single lainnya seperti "Satru" dan "Kalih Welasku" yang juga sukses besar dan mendapatkan pengakuan nasional. Kesuksesan ini membuka pintu bagi Denny untuk tampil di berbagai acara televisi nasional dan festival musik terkemuka.

Perjalanan karir Denny Caknan dari penyanyi dangdut lokal hingga menjadi salah satu penyanyi dangdut terkenal di Indonesia adalah contoh nyata dari kerja keras, bakat, dan dedikasi yang tidak pernah pudar.